Zuletzt zeichnete er als Leiter der städtischen Immobilien bei Esterhazy u.a. für die Steuerung gesellschafts-, wirtschaftsrechtlicher und steuerlicher Projektprüfung und Umsetzung, Immobilientransaktionen, Portfoliomanagement sowie Repräsentationsaufgaben verantwortlich. Darüber hinaus war er Geschäftsführer diverser Projekt- und Betriebsgesellschaften.
Bei Silver Living übernahm Ottokar Benesch mit Jahreswechsel die Investorenbetreuung und das Asset Management.
Ihren Ursprung fand die berufliche Laufbahn von Ottokar Benesch im Bankwesen, bevor er begleitend zu seinem Architekturstudium an der TU Wien anschließend im Bereich der Immobilienprojektentwicklung sowie im Rahmen des Bauträgerwesens tätig wurde.
Parallel zu seinen beruflichen Tätigkeiten betreut er Studenten der FH Wiener Neustadt bei ihren Masterarbeiten im Fachbereich Immobilienmanagement.